Con solo 22 años de edad, Sergio Livingstone fue contratado por Racing Club de Buenos Aires en 1943. El club argentino pagó la suma de 24 mil dólares a Universidad Católica, una cifra récord para la época. Sus actuaciones por la Selección en los Campeonatos Sudamericanos de 1941 y 1942 llamaron la atención de varios clubes trasandinos, entre ellos Boca Juniors, aunque en definitiva fue Racing el equipo que se hizo de sus servicios.

Su debut por el elenco de Avellaneda se produjo el 11 de abril de 1943 en un amistoso ante Boca Juniors. No fue un buen partido para Livingstone: su equipo cayó 2-4 y al arquero chileno le marcaron un gol olímpico. «De puro nervioso, en mi debut con Racing, regalé un gol olímpico. Fue el embajador, estaba toda la embajada en un palco, estaba lleno. En un córner, la quiero agarrar y se me va para adentro. Comencé de la peor forma. '¿Y a este trajeron?', decían, en una época en que casi no llegaban chilenos allá», recordaba el "Sapo" en 2011.

Pese a ese mal inicio, Livingstone se consolidó en la portería de Racing Club: jugó 30 partidos durante la temporada, e incluso llegó a ser el capitán del cuadro bonaerense.

El fin de su etapa en Argentina fue abrupta y sorpresiva: a comienzos de 1944 decidió regresar a Chile porque no quería estar lejos de la mujer que amaba, Lucía Vivanco, quien en 1951 se convertiría en su primera esposa. Pese a la molestia y la perplejidad que su decisión generó en la dirigencia de la institución y en la afición, el portero dejó una huella imborrable tras su paso por las canchas trasandinas: "Yo estuve dentro de un lote pequeños de jugadores que llegó al fútbol argentino: Ascanio Cortés, Eladio Rojas, Roberto Luco. Ninguno duró. Ni yo, por veleidoso. Está bien: triunfé, fui capitán, me fue bien, me impuse, pero se me metió el corazón de por medio y se acabó la cosa», rememoraba Livingstone en 2011.