En la segunda mitad del siglo XIX se comenzó a utilizar caricaturas en los periódicos satíricos gracias al acceso a la imprenta y a la modernización y profesionalización del periodismo. Las caricaturas se constituyeron como una nueva herramienta para criticar a figuras del acontecer nacional y para movilizar ideas opositoras de los gobiernos de turno, además de graficar polémicas entre los partidos políticos y sus adherentes.

La finalidad principal de esta nueva expresión fue, por un lado, dar a entender gráficamente el sentido de los textos satíricos, y por otro, masificar la sátira política, ya que los dibujos permitieron que el mensaje fuera llamativo para la población con menor formación educativa e incluso analfabeta. Técnicamente, las caricaturas fueron litografías hechas a mano, que luego eran copiadas y reproducidas con plantillas. Por lo general eran acompañadas de un breve texto que explicaba su contenido. También acompañaron versos, poemas, cuentos, diálogos o fábulas de carácter satírico. Un personaje importante que destacó en este periodo de crecimiento de la prensa satírica fue Juan Rafael Allende, de prolífica producción editorial y que logró conjugar la poesía con la caricatura humorística.

Según Lorena Antezana, especialista en comunicación política, la aparición de las caricaturas profundizó el rol contestatario de la sátira frente a los grupos de poder, ya que utilizó el humor y la ironía como elementos de crítica contra el autoritarismo ejercido en el país luego de la guerra civil de 1829. Para la autora, una de las características principales de las caricaturas fue la conjunción del lenguaje de la política oligárquica con elementos tomados de la cultura popular, lo que generó un imaginario común y ayudó a que diversos sectores de la sociedad entendieran rápidamente el mensaje crítico inserto en esos periódicos. En ese sentido, estrategias como la ridiculización discursiva o el uso de lo grotesco de los rasgos individuales constituyeron la manera "de hacer visible una verdad o una realidad que le son propias" (Antezana, L., "La caricatura de prensa chilena", en CECOM, Documentos de Trabajo, N° 3, Santiago: Universidad de Chile, 2006, pp. 20-40).

El primer periódico que integró las caricaturas en su contenido satírico fue El Correo Literario, publicado por primera vez el 18 de julio de 1858, editado por el poeta, narrador y periodista José Antonio Torres, mientras que los dibujos fueron obras de Antonio Smith y Benito Basterrica. Según el historiador Ricardo Donoso, El Correo Literario uso las caricaturas para denostar al presidente Manuel Montt y a su gabinete, también caricaturizó a los próceres de la independencia y otros personajes del acontecer nacional, además de homenajear a escritores y periodistas de renombre como al poeta Guillermo Blest Gana o al historiador Diego Barros Arana. Este periódico satírico y de oposición dejó de circular en 1859 tras el fracaso de la revolución liberal. Fue retomado posteriormente en el año 1865, inaugurando así su segunda etapa de existencia, gracias a la apertura política del gobierno de José Joaquín Pérez.

Años después aparecieron La Linterna del Diablo y El Charivarí, ambos periódicos inspirados en El Correo Literario. Una característica importante de El Charivarí fue que en sus páginas se desarrolló la disputa política e ideológica entre los miembros del Partido Liberal y los miembros del joven Partido Radical. La Linterna del Diablo se centró en la Iglesia católica y su rigidez con respecto a diversos temas de carácter civil, además de criticar su injerencia en las decisiones de gobierno y el lugar preponderante que se le dio como institución moralizante de la sociedad chilena en la Constitución de 1833.

Entre las décadas de 1860 y 1890 la caricatura satírica fue parte fundamental de la opinión pública y tensionó el ambiente político en procesos álgidos de conflicto, como fue el caso de la Guerra del Pacifico, lasecularización del Estado y la discusión sobre las leyes laicas, las constantes intervenciones electorales o el gobierno de José Manuel Balmaceda y la posterior guerra civil de 1891. En este último caso, el gobierno de Balmaceda fue ampliamente criticado, debido al excesivo autoritarismo y al inconstitucionalismo con el que gobernó según sus adversarios.

Los últimos años del siglo XIX fueron fundamentales para la consolidación de la caricatura satírica, destacando periódicos como El Fígaro, El Padre Cobos y El Padre Padilla, Don Cristóbal y Pedro Urdemales, entre muchos otros, que dedicaron sus páginas a satirizar y criticar al sistema parlamentario que se impuso desde 1891, lo que convirtió al Congreso y sus miembros en su principal objetivo. La publicación de La Lira Chilena, en 1898, fue la culminación de un proceso donde se perfeccionó el uso de caricaturas para representar la realidad nacional.