En 1858, apareció El Correo Literario, periódico que incluyó por primera vez en Chile caricaturas como parte fundamental de su línea editorial. Para Jorge Monsalves, "desde este punto, la caricatura y la narración comienzan a entremezclarse para ir dando forma al género que empezará a apoderarse de las publicaciones nacionales". Así, aparecerán varios medios que "harán uso de la imagen (como herramienta narrativa y expresiva) para dar cuenta de la contingencia nacional" (Monsalves, Jorge. Breve historia de la narrativa gráfica chilena: un viaje por la historieta nacional y una mirada a la reflexión académica. Tesis para optar al grado de Magíster en Literatura Hispánicas. Universidad de Concepción, 2017, p. 57).

Hacia 1867, durante el segundo periodo presidencial de José Joaquín Pérez Mascayano (1800-1899), se produjo un "boom de la prensa de caricatura", la que comenzó a tomar la fisonomía que más la caracterizó durante la segunda mitad del siglo XIX: presentar un tono más "violento y virulento", que se hizo visible en medios como El Charivari 1867-1870), El Futre Fósforo (1867) y La Penca (1868). En ellos se instauró "definitivamente el tono burlón, mordaz, incisivo, sarcástico y ácido de la crítica llegando hasta lo grotesco. El ataque personal, la injuria, en algunos casos, se instalaron en sus páginas" (Zaldívar, Trinidad. "'El papel de los monos': breve crónica de un tercio de siglo de prensa de caricatura 1858-1891". En Soto, Ángel. Entre tintas y plumas: historias de la prensa chilena del siglo XIX. Santiago: Universidad de Los Andes, 2014, p. 143-144).

Este boom de prensa satírica se ha comprendido a partir de la apertura editorial que existió durante el gobierno de Pérez, quien "dejó prácticamente a la prensa la más ilimitada libertad, y permitió que en todas partes se formasen asambleas para discutir y censurar, si así lo querían, los actos públicos del gobierno" (Barros Arana, Diego, citado en Donoso, Ricardo. La sátira política en Chile. Santiago de Chile: Imprenta Universitaria, 1950, p. 50). En este contexto, apareció La Linterna del Diablo, periódico que presentó en sus páginas una crítica abierta hacia la clase política y al clero.

El Charivari y La Linterna del Diablo fueron los primeros periódicos en incluir de forma permanente caricaturas en sus páginas. En el "Prólogo" del primer número de La Linterna, que funcionó como prospecto de la publicación, indicó que las caricaturas que aparecerían en el medio, así como los chistes, se iban a regir por "el buen sentido y el buen tono" y que, "cualquiera que sea la exageración, el descuido y la supresión de líneas con que se ejecute, siempre irá el dibujo correcto; porque de lo contrario se neutralizarían la gracia y el donaire en medio de la tristeza que causa ver que el dibujante no ha concluido aun de aprender su oficio: mucho más en un país donde el dibujo se encuentra y debe encontrarse al alcance de los últimos artesanos" ("Prólogo". La Linterna del Diablo. Número 1, 23 agosto 1867, p. 1).

En el ámbito de la técnica de grabado, las caricaturas de La Linterna del Diablo eran litografías. Su principal caricaturista fue Benito Basterrica (1835-1889), quien contaba con experiencia como ilustrador satírico en el primer periodo de El Correo Literario y en El Charivari.

En general, las caricaturas de La Linterna mostraban a figuras públicas del país, especialmente de la Iglesia católica y políticos, que frecuentemente aparecían en más de un número dibujados con características similares, por lo que el público habitual del medio podía identificar a los retratados, a pesar de que no siempre se explicitaran sus nombres. Además, los dibujos solían presentar una relación con el contenido de los textos del día publicados, por ende, era posible realizar vinculaciones de sentido.

En las caricaturas de la publicación, fue usual encontrar la figura de un diablo que con su linterna iluminaba la escena ilustrada en la que aparecían las figuras públicas, "un diablo juguetón armado con una lámpara que encandilaba a sus víctimas sacándolas de la oscuridad" (Montealegre, Jorge citado en Monsalves, p. 58), personaje que, con su luz, mostraba y acusaba a la vez a los sujetos dibujados. Así, los retratados eran presentados en conductas inadecuadas y vergonzosas que comprometían la imagen pública de ejemplaridad que buscaban representar, como fue el caso de los presidentes Pérez Mascayano y Federico Errázuriz Zañartu (1825-1877). En este periodo, "si las virtudes eran el fundamento de la honra de los hombres públicos, la seriedad, la mesura y la circunspección eran sus formas de manifestarse. Y la gravedad de su actuar como políticos, intelectuales o empresarios, quiso registrarse en los retratos de sus rostros y sus cuerpos". Sin embargo, la prensa satírica remeció esta pretensión (Cornejo, Tomás. "La injuria en imágenes: el vilipendiado honor de los hombres públicos chilenos en la prensa satírica (1860-1900)". Nuevo mundo. Mundos nuevos, 2006).

De los sujetos representados, el caso de Benjamín Vicuña Mackenna (1831-1886) se destacó no solo por ser una figura que fue blanco constante de las caricaturas de La Linterna durante todos los años de existencia de la publicación, sino que también porque fue este intelectual quien, colmado por las injurias y calumnias que consideraba que este medio, El Ferrocarril (1855-1910) y El Charivari le habían hecho en 1868, llevó a los periódicos a un juicio de imprenta. En estos medios se insinuaba que se habría quedado con dineros del Estado mientras fue enviado a una misión a Estados Unidos por el gobierno y también se le criticaba por ser un escritor polígrafo. Así, "una parte de su honra el crédito público otorgado a su palabra estaba en juego. Y con mayor gravedad si de lo que se dudaba era de su veracidad como historiador, durante los años del desarrollo de la historiografía positivista liberal en el país". En este sentido, este juicio dio cuenta de la relevancia de la prensa satírica y, en específico, de los alcances de la caricatura en un periodo en que la representación de las figuras públicas cuestionaba su "honor" (Cornejo).