La construcción del canal San Carlos fue la obra de regadío de mayor envergadura de la Colonia, demorando su construcción desde mediados del siglo XVIII a comienzos del XIX. El proyecto contemplaba unir los ríos Mapocho y Maipo, para incorporar al cultivo el llano situado al sur de Santiago.

Después de numerosos tropiezos las obras definitivas comenzaron en 1796, a cargo del ingeniero militar Agustín Caballero y Joaquín Toesca, como alarife. El proyecto contemplaba un canal de 5 metros en su parte superior, 4 en el fondo y 1,3 metros de altura. Desde la bocatoma se daría al canal una pendiente de 23 centímetros cada 83 metros. Debían construirse además, las bocatomas con sus defensas, un puente acueducto sobre el zanjón El Peral, otro sobre el zanjón de La Aguada, más tres puentes sobre los caminos que habrían de cruzar el canal. En total, la extensión sería de unos 48,84 kilómetros. Los trabajos incluirían, además de las excavaciones, mampostería de cal y ladrillo, mampostería de piedra y cal, empedrado, terraplenes sobre bóvedas y rampas.

En 1802 se hizo cargo de la obra el agrimensor Juan José Goycolea, con la colaboración de Jerónimo Pizana, quienes eligieron el lugar de la toma y comenzaron las obras de construcción definitivas. Sin embargo, por problemas financieros, las obras fueron suspendidas entre 1804 y 1811. Los trabajos fueron reiniciados en 1812 bajo la dirección de Joaquín Gandarillas y Domingo de Eyzaguirre. Pero nuevamente fueron suspendidos cuando José Miguel Carrera sacó a los 200 peones que trabajaban en las obras para incorporarlos a las fuerzas patriotas. Una vez consolidada la independencia del país, el Director Supremo Bernardo O'Higgins determinó la continuación de las obras del canal, el cual fue parcialmente inaugurado el 20 de agosto de 1820, día de San Bernardo y del natalicio del mandatario.