Jenaro Prieto ingresó a trabajar a El Diario Ilustrado en 1915 como columnista periodístico, recibiendo diez pesos por artículo, y meses después llegó a ocupar el cargo de secretario de redacción. El equipo editorial, en ese entonces, estaba conformado por Misael Correa, director; y como redactores Rafael Maluenda, Armando Donoso, Hernán Díaz Arrieta, Jorge Hübner, Januario Espinosa, Félix Nieto del Río y Jorge Silva Silva, que luego fue director de La Unión.

Le asignaron una oficina propia, la que tenía llena de papeles y libros. Para escribir siempre encendía una pipa, porque según él, este objeto le servía como inspiración, incluso le dedicó un ensayo, el que tituló "Humo de pipa": "Cada vez que enciendo la pipa, no puedo menos de consagrar un recuerdo al doctor que me ha dicho: -'No fume Ud. El tabaco le hace daño. Hay una intoxicación manifiesta en su organismo, etc., etc.'-. Con una mirada bizca, observo entonces la pipa y la veo como un pequeño embudo por el cual la muerte me va entrando en el cuerpo. A cada chupada, soy un poquito más cadáver que antes.

Es un suicidio lento que tiene la ventaja de no recaer en las disposiciones punitivas del código. Además, yo no lo hago por matarme sino por escribir. En el fondo de cada pipa, hay un artículo" (Humo de pipa; selección de Fernando Castillo Infante. Santiago: Del Pacífico, 1955. p. 9-10).

Sus colegas lo consideraban una persona bondadosa, un poco distraída, inteligente y le tenían gran admiración: "Difícilmente se encontrará en Santiago una persona que goce de mayor popularidad y simpatía que Jenaro Prieto. Con su cara de Cristo antiguo tallado en madera, su modo suave y su inagotable ingenio que bulle de su charla, como de su pluma, con la agilidad y ligereza de las burbujas del champán" (Claudel, Ivone. "Indiscreciones", El Diario Ilustrado, 22 de agosto, 1928). Por otra parte, sus compañeros, se deleitaban con su actitud concentrada y abstraída, la que mostraba siempre cuando debía redactar sus ensayos: "Por lo general, su cartera y sus bolsillos están repletos de trozos mal cortados de papel, en los cuales va anotando las ideas, las ocurrencias felices, las frases ingeniosas, y todos estos apuntes los consigna en distintas direcciones, sin orden, sin método, unos sobres otros" (Vega, Manuel. "Jenaro Prieto", El Diario Ilustrado, 18 de septiembre, 1933).

Aparte de trabajar en este diario, Jenaro Prieto fue por un tiempo director de Pacífico Magazine.