El primer libro que publicó fue Pluma en ristre (1925). En éste reunió todos sus ensayos aparecidos en El Diario Ilustrado entre 1915 y 1925. El libro lo dividió en dos capítulos, en el primero integró todos los ensayos sobre contingencia, cultura, deporte, personajes nacionales, literatura, arte y reflexiones varias, y en el segundo puso todas sus crónicas escritas sobre el gobierno, que en este tiempo correspondía a Arturo Alessandri. Este último capítulo fue el más controvertido, porque los artículos eran penetrantes e incisivos contra el gobierno de Alessandri. En uno denominado "Las noche mil y dos", por ejemplo, Jenaro Prieto, criticó las promesas no cumplidas por dicho presidente: "Hoy se cumplen mil ciento dos noches, desde que empezó su narración y su cuento aún no termina. ¡Haz tú lo mismo! Habla, habla y sigue prometiendo cada día a tu pueblo el final de una historia que nunca habrá de resultar. Tú eres la nueva Sultana de las mil y una noche; el pueblo, el Barba Azul que pondrá fin a tu vida, el día que dejes de entretenerlo con tu cuento!" ("La noche mil y dos", Prieto, Jenaro. Pluma en ristre; introducción de Joaquín Edwards Bello. 1ª ed. Santiago: s.n., 1925. p. 179-183)