En 1907, se matriculó en la carrera de Leyes en la Universidad de Chile y se graduó en 1912 con honores. Su memoria de grado, El hipnotismo ante el Derecho, fue muy novedosa para la época, pues en ella mostraba como algunas personas manipulaban tramposamente juicios criminales, mediante la hipnosis de los testigos. En su estudio, Jenaro Prieto presentó la naturaleza de los fenómenos hipnóticos y cómo la gente bajo el efecto de éste podía llegar a confesar crímenes que no había cometido.

Tras titularse, ejerció por tres años en Santiago y en provincias. En el campo trabajó un tiempo como juez subrogante y a pesar de ser éste un buen puesto, renunció. La abogacía lo desilusionó enormemente, debido a dificultades con los clientes y la pobre remuneración. Luego de abandonar estas labores, tuvo a su cargo por un tiempo una lechería. Finalmente, en 1915, el propietario de El Diario Ilustrado, le ofreció ser columnista y sin tener experiencia en el área periodística se lanzó a escribir. En la literatura encontró su vocación y su trabajo fue reconocido de inmediato por el público.