Heriberto Sills, al igual que su hermano mayor Juan Gallardo, se inició en la fotografía bajo la tutela de su padre, en un taller donde era habitual que los integrantes de la familia colaboraran en el negocio paterno. Su trayectoria, de más de treinta años, se desarrolló en las ciudades de Punta Arenas (1936-1947) -donde habría oficiado de ayudante del fotógrafo Tomás Franciscovic antes de abrir su propio taller-, Sewell (años 50) y Rancagua (años 60), donde vino a reemplazar a su hermano que se retiraba de la profesión.

Su producción estuvo orientada principalmente al retrato en estudio, al cual acudían Reinas de la Primavera, jóvenes de buena sociedad y niños. Estas imágenes aparecían luego publicadas en las páginas sociales de los diarios locales, como registro de concursos de belleza infantil o de compromisos nupciales. En particular, en Punta Arenas se encargó de retratar a los miembros de la numerosa comunidad yugoslava allí establecida desde la década de 1890.

Su estilo se caracteriza por una mezcla de elementos provenientes del Art Nouveau y del Art Déco, utilizando por una parte motivos naturales (la asimilación entre la mujer y la flor, por ejemplo, o el uso de lunas como telones de fondo) y por otra parte trazos más depurados y geométricos, como se advierte en su firma. Su estilo se basa también en el uso del retoque, en el dibujo de fondos imaginarios y en la coloración de los retratos, siguiendo una tendencia estética que se veía en portadas de las revistas de la época.