En 1857, la llegada del ferrocarril a San Bernardo acortó los tiempos de viaje. Durante la segunda mitad del siglo XIX, la villa pasó a ser uno de los lugares de veraneo preferidos por las familias de la élite capitalina, y, también, lugar de residencia de políticos e intelectuales de la época.

Entre las personas que tuvieron casas de descanso o veraneo en San Bernardo se encontraron: el educador y filántropo Claudio Matte (1858-1956) y los presidentes Emiliano Figueroa(1866-1931) y José Joaquín Pérez (1800-1889). Asimismo, el historiador Diego Barros Arana (1830-1907) tuvo una casa quinta en San Bernardo, donde pasó sus últimos años de vida.

Durante la temporada de verano, San Bernardo ofrecía numerosas entretenciones para los visitantes. Además, entre los años 1900 y 1902, un grupo de jóvenes publicó entre los meses de enero y marzo El Búcaro San Bernardino, un periódico dedicado principalmente a dar a conocer quiénes eran los visitantes que llegaban a veranear, cuáles eran las actividades que realizaban y qué servicios ofrecía la ciudad. Entre ellas, obras de teatro, conciertos líricos y compañías de zarzuelas.

El 20 de enero de 1901, El Búcaro San Bernardino señaló: "Muchas son ya las niñas que buscando el reposo que debe seguir a la bulliciosa vida de Santiago adornan los paseos de este pueblo (…) El Búcaro se hace un deber en saludar con toda cortesía a esta boutoniere veraniega, y pone a su disposición una de sus columnas de honor la cual vería con agrado fuese siempre ocupada por tan interesantes plumas".

De este modo, los visitantes tenían la oportunidad de escribir en el periódico. Uno de ellos, escribió el 3 de febrero de 1901 que "atraído por las noticias que llegaban a Santiago y por el selecto grupo de niñas cuyos nombres nos daban todos los diarios, llegué aquí con una favorable impresión que se trocó al anocher de ese día en una alegría indescriptible".

De acuerdo al historiador Raúl Besoaín (Historia de la ciudad de San Bernardo. Santiago: Centro Cultural San Bernardo), desde 1920 en adelante, las élites santiaguinas comenzaron a abandonar los veraneos en San Bernardo, tanto por la llegada de las poblaciones obreras a la ciudad (con la instalación de la Maestranza San Bernardo), como porque las familias de la aristocracia comenzaron a preferir los veraneos en las playas de moda, tales como las de Viña del Mar o Cartagena.