Cursó estudios de Filosofía y Psicología en la Universidad de Chile, donde ejerció como profesor y llegó a ser Decano de la Facultad de Filosofía. Con la aparición de su primer libro de relatos Confidencias y otros cuentos, Armando Cassigoli comenzó a dar muestra de un humor que desbordó ironía e ingenio a lo largo de toda su producción narrativa. Por esos años, este escritor de la generación del cincuenta se incorporó a la labor gremial de la Sociedad de Escritores de Chile, donde se desempeñó como secretario de la revista SECH y colaboró en la publicación de escritores jóvenes e inéditos. Así, en 1959, editó una antología -con ayuda de la Facultad de Filosofía y Educación del Instituto Pedagógico de la Universidad de Chile- titulada Cuentistas de la Universidad, la que reúne los primeros trabajos de Antonio Skármeta, Cristián Huneeus, Grínor Rojo, Jorge Teillier y Poli Délano, entre otros. En 1960 publicó su primera novela, Ángeles bajo la lluvia, con la cual obtuvo el Premio Municipal del año siguiente. Su argumento transcurre en el sur de Chile y, si bien rezuma un ambiente campesino, se aleja de las claves estilísticas impuestas por la escuela criollista, tan en boga en ese entonces. Por el contrario, destaca su comicidad y el gusto por lo grotesco en sus descripciones, elementos que amplían el registro de sus personajes.

Al poco tiempo y luego de un viaje a Italia, Cassigoli publicó la novela breve Cuadernos de un hombre asustado y, en seguida, el volumen de cuentos Pequeña historia de una pequeña dama, cuyo humor, fruto de un lenguaje sencillo y directo, enuncia la crítica social. En palabras del poeta Andrés Sabella: "Sus cuentos poseen la noble y peligrosa filiación de las caricaturas. Son caricaturas literarias. Los personajes existen deformados por su picardía, por su crítica de militante de una idea, a la que sirve, lealmente, con sus ideas, sin huir a las responsabilidades que esta conducta impone" (El Popular, 9 de mayo, 1973, p. 5).

En 1973, luego del golpe de Estado, fue exonerado de su cargo como decano de la Facultad de Filosofía y Educación del Instituto Pedagógico de la Universidad de Chile y buscó exilio en México. En dicho país reanudó su carrera docente y publicó los libros recopilatorios Antología del fascismo italiano en 1976 y La ideología en sus textos, junto a Carlos Villagrán el año 1982.

Según cuenta Poli Délano: "El exilio obligado de tantos años y una diabetes que nunca quiso tomar demasiado en serio lo fueron castigando día a día con severidad. Tras un retorno temporal a Chile, en 1985, del que quedó muy desencantado ('este no es mi Chile', decía), falleció en Ciudad de México al poco tiempo" ("Armando Cassigoli". La Nación, 21 de octubre, 1995, p. 6).