Durante el periodo de la denominada "Reconquista española", es decir, desde el "desastre de Rancagua" el 2 de octubre de 1814 y hasta inicios de 1817, diversas personalidades que participaron en la primera etapa revolucionaria a favor del bando criollo o patriota, fueron apresados por orden del gobernador Casimiro Marcó del Pont (1765-1819) y del general de las fuerzas españolas Mariano Osorio (1777-1819).

Lo anterior, fue parte de las políticas represivas y de búsqueda de orden impuestas por la nueva administración española en Chile, que buscó restaurar el poder absolutista del rey Fernando VII en territorio chileno, lo que implicó reducir y poner en cautiverio a los pensadores y políticos de la revolución chilena que no lograron cruzar la cordillera hacia Mendoza. La detención de los patriotas se llevó a cabo el día 9 de noviembre de 1814, los que fueron tomados presos y luego conducidos al puerto de Valparaíso y desde allí a la antigua prisión colonial en la isla de Juan Fernández (Vicuña Mackenna, Benjamín. Juan Fernández: historia verdadera de la isla de Robinson Crusoe. Santiago: Rafael Jover, Editor, 1883, p. 411-412).

Nombres importantes del proceso independentista aparecieron en la relación del Archivo de Indias de 18 de noviembre de 1814, publicada en el Tomo XXXV de la Colección de historiadores y de documentos relativos a la Independencia de Chile, entre los que destacan Juan Miguel Benavente, Mariano Egaña Fabres (1793-1846), Agustín Eyzaguirre (1768-1837), Ignacio de la Carrera (1747-1819), José Santiago Portales (1764-1835), José Ignacio Cienfuegos (1785-1845), Joaquín Larraín (1754-1824), Juan Egaña Risco (1768-1836), Manuel de Salas Corbalán (1754-1841), Francisco de la Lastra (1777-1852), entre otros. También estuvieron de camino al presidio los hermanos Juan José, Luis y José Miguel Carrera Verdugo (1785-1821), Bernardo O´Higgins Riquelme (1778-1842), Juan Mackenna (1771-1814), entre otros, quienes se fugaron del presidio y luego se dirigieron a la provincia de Mendoza para participar en la formación del Ejército Libertador (Colección de historiadores y de documentos relativos a la Independencia de Chile: tomo XXXV, Santiago: Imprenta Cultura, 1950, p. 141-143).

En su Historia de la Independencia chilena, Claudio Gay Mouret (1800-1873) relata que "(…) una infinidad de estos patriotas estaban ocultos en las haciendas, esperando con ansia el momento de reunirse a sus familias, cuando Osorio, o su segundo Pisana, vinieron a sacarles de su molesto retiro con proclamas que respiraban buena intención, olvido, clemencia y humanidad, invitándoles a presentarse a aquellos jefes, que no tardaron en hacerles arrepentir de la confianza con que acogieron sus promesas. Y en efecto, poco después de haber regresado a sus casas, un gran número de estos respetables chilenos, cuya mayor parte eran de edad muy avanzada, fueron arrestados, y a pocos días enviados unos a las prisiones del país, otros a las casamatas de Lima y cuarenta y dos a la isla de Juan Fernández embarcados en un buque pequeño, La Sebastiana, donde durante los tres días que estuvo en la bahía no recibieron más recursos que los que les suministró la caridad de un español, don Pablo Casanova" (Gay, Claudio. Historia de la Independencia chilena, Tomo segundo. Imprenta de E. Thunot, 1856, 2 volúmenes, p. 144-145).

Los presidiarios patriotas de Juan Fernández quedaron bajo la custodia del teniente coronel de infantería de Valdivia, el español Anselmo Carabante, y se mantuvieron con los víveres embarcados desde el continente en La Sebastiana, nave que realizaba el viaje cada dos meses. Los habitantes del presidio eran de tres tipos, a saber: desterrados por su participación político-intelectual en el proceso independentista, quienes gozaron de mejor trato por ser, en general, de las familias criollas acomodadas que pagaron para mantenerlos en las mejores condiciones posibles; los insurgentes y militares que participaron directamente en los sucesos bélicos entre 1813 y 1814; y, finalmente, presos comunes que tuvieron una participación menor, pero que realizaron asaltos y crímenes de diversa índole en contra de españoles civiles y militares (Romo Sánchez, Manuel. Prisión de los patriotas chilenos en Juan Fernández. Santiago: Apostrophes Ediciones, 2004, p. 15-16).

Finalmente, estos fueron liberados tras las batallas que dieron la victoria al bando patriota en 1817. Así, entre febrero y marzo de 1817, se decretó la liberación de los presidiario de la isla, quienes arribaron a Valparaíso el 31 de marzo de 1817 en el bergantín Águila, antigua nave española que meses antes había sido tomada por las fuerzas revolucionarias.